Haloalkana

Haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat satu atau lebih atom unsur halogen.

Beberapa jenis halo alkana sebagai berikut

NO	Nama	Rumus Molekul	Contoh
1	Monohalo alkana	CnH2n+1X	CH3Cl
2	Dihalo alkana	CnH2nX2	CH2Cl2
3	Trihalo alkana	CnH2n-1X3	CHCl3
4	Tetrahalo alkana	CnH2n-2X4	CCl4

1. Tata Nama Halo Alkana

Menurut IUPAC, tata nama pada halo alkana sama dengan tata nama pada alkana. Penamaannya adalah sebagai berikut.

1. Rantai utama dipilih berdasarkan rantai terpanjang yang mengandung atom halogen

Contoh :

CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ - CH₂ – CH – CH_{3 ...................................l..................................l}
..........................C₃H₇....................Br.

2. Pemberian nomor pada rantai utama
1. Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin.
2. Pemberian nomor paling kecil pada halogen yang paling reaktif (untuk halogen lebih dari satu).
3. Halogen yang sama dan lebih dari satu, nama halogennya diberi awalan di(2), tri(3), dan tetra (4) dan seterusnya.
3. Penulisan nama halogen dan alkyl diurutkan sesuai urutan abjadnya.

Contoh :

....................Cl

.....................l

CH₂ – CH₂ – C – CH – CH₂
...l.................l......l.........l..............

Br................Br....Cl......F

3,5-dibromo-2,3-dikloro-1-fluoro pentana

2. Sifat Halo Alkana

1. Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom oleh atom lain/ penggantian gugus atom oleh gugus atom lain. Reaksi substitusi dengan atom unsure halogen merupakan reaksi berkelanjutan yang dapat menghasilkan monohalo alkana, dihaloalkana dan seterusnya.Umumnya terjadi pada senyawa jenuh (berikatan tunggal)

Contoh reaksi substitusi, antara lain terjadi pada;

1. Pembentukan Haloalkana dari alkana.

Alkana bersifat kurang reaktif. agar dapat bereaksi dengan halogen maka harus dalam suhu tinggi dan bantuan sinar UV, serta menggunakan halogen yang reakstif.

Rumus umum dari reaksi substitusi ini adalah:

R-H .....+......X-X.......-uv-->....R-X ...+...H-X

Alkana.........halogen.............haloalkana...asam halide

Contoh reaksinya :

CH₃ - CH₃ + Br - Br ---> CH₃ – CH₂ - Br + HBr

2. Pembentukan Alkohol dari alkil halida dan air

Gugus OH dari air dapat menggantikan atom halogen pada alkil halida. Reaksi ini dikenal juga dengan nama reaksi hidrolisis.

Rumus umum dari reaksi ini :

R – X.....+.....H - OH--->R - OH...+....H - X

Alkil halida... air.................... alcohol..........asam halida

Contoh : C₄H₉Br + H₂O--->C₄H₉OH + HBr

Bromo butan..........................butanol

3. Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Pada reaksi ini gugus OH dari asam karboksilat diganti dengan gugus OR dari alkohol.

Rumus umum reaksinya :

RCOOH ...+ .................R - OH --->RCOOR + H₂O

Asam karboksilat.....alkohol..............ester

Jadi ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang direaksikan dengan alkohol

Contoh reaksinya :

CH₃-CH₂- CH₂ - COOH + CH₃ – OH--->CH₃ – CH₂ – CH₂ –COOCH₃ + H₂O

a. Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi tunggal dengan menangkap atom lain.

Senyawa- senyawa pengadisi dapat berupa hydrogen, asam halida, halogen dan air dengan mengadisi senyawa alkena.

a. Reaksi Adisi dengan hydrogen

Reaksi ini dapat terjadi pada alkena, alkuna, aldehid dan alkanon. Contoh reaksi adisi pada aldehid.

Pada reaksi ini digunakan katalis logam Pt, dan menghasilkan alkohol primer.

Reaksinya adalah: CH_3­ – CHO + H₂--->CH₃ – CH₂ - OH

b. Reaksi adisi Alkena dengan asam halida.

Senyawa alkena dibedakan menjadi 2, yaitu simetris dan asimetris. Rumus umum reaksi adisi asam halida pada alkena simetris :

R – CH = CH – R + HX --->R – CH₂ – CHX – R

Alkena...................................kloro etana

Contoh reaksi :

CH₂ = CH₂ + HCl --->CH₃ – CH₂ –Cl

Etena................................kloro etana

Reaksi ini berlaku untuk pereaksi HF, HCl dan HI. Untuk pereaksi selain itu, berlaku aturan anti – Markovnikov.

Contoh reaksi :

CH₃ – CH₂ – CH = CH₂ + HBr --->CH₃–CH₂–CH₂-CH₂ Br

Adisi alkena dengan halogen menghasilkan haloalkana. Adisi alkena dengan air menghasilkan alkohol.

b. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan beberapa atom/ gugus atom untuk membentuk senyawa baru ( kebalikan senyawa adisi).

a. Reaksi Eliminasi pada alkana

Eliminasi pada alkana akan menghasilkan alkena dengan katalis H atau Ni. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrogenasi, karena melepas sejumlah gas H₂.

Contoh :

CH₃ – CH₂ – CH₃ --->CH₃ – CH = CH₂ + H₂

b. Reaksi Eliminasi pada Alkohol

Reaksi ini sering disebut reaksi dehidrasi, karena melepas sejumlah air. Contoh pada pemanasan alkohol dengan H₂SO₄.

Reaksinya :

CH₃ – CH₂OH --->CH₂ = CH₂ + H₂O

Etanol........................ etena

Jika yang bereaksi bukan alkohol primer, reaksinya akan mengikuti aturan Saytzef, yaitu atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H-nya lebih sedikit.

Contoh :

CH₃ – CH₂ – CHOH – CH₃ --->CH₃ – CH = CH – CH₃ + H₂O

Butanol........................................ 2- butena

Selain terjadi pada alkana dan alkohol, reaksi eliminasi juga terjadi pada alkyl halida ( dihaloalkana) dan haloalkana sekunder/ tersier.

Pembuatan Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana dapat dibuat melalui reaksi substitusi alkana dengan halogen atau alkohol, dengan asam halida pekat.

1. Reaksi substitusi alkana

Pada reaksi ini, atom halogen akan mensubstitusi atom H dari alkana. Hasil reaksinya dapat berupa mono, di, tri atau tetra halide, tergantung perbandingan mol pereaksinya.

Contoh : CH₃ – CH₃ + 2Cl₂ --> CH₃ – CH₂Cl + 2HC

........................................................Monokloroetana

CH₃ – CH₂Cl + 2Cl₂ --->CH₃ – CHCl₂ + 2HCl

.......................................................dikloroetana

CH₃ – CHCl₂ + Cl₂ --->CH₃ – CCl₃ + HCl

................................................... trikloroetana

CH₃ – CHCl₃ + Cl₂ --->CH₂ Cl – CCl₃ + HCl

....................................................Tetrakloroetana(karbontetraklorida)

2. Reaksi Substitusi Alkohol

Pereaksi yang digunakan pada reaksi ini adalah asam halida dan hanya menghasilkan monohalida atau monohaloalkana.

Contoh : CH₃ - CH₂ - OH + HClpekat ---> CH₃ – CH₂ – Cl + H₂O

Kegunaan Haloalkana dan Dampaknya terhadap lingkungan

1. CH₃Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna
2. CH₃Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat
3. C₂H₅Cl (kloretana) yaitu untuk anestesi local , membuat TEL
4. CHCl₃ (Kloroform) yaitu untuk pelarut, anestesi. Akibat: merusak hati, ginjal, dan jantung. Bereaksi dengan udara membentuk gas fosgen (COCl₂) yang beracun.
5. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon.
6. C₂H₃Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik)